Роден на 1ви Август во Фром, Сомерсет, починал на 22ри Септември 1963 во Кенсингтон, Лондон. Учел на Техничкиот Занаетчиски Колеџ во Бристол. По периодот 1901-1906 студирал графика кај Сер. Франклин Шорт на Кралскиот Ликовен Колеџ во Јужен Кенсингтон. Неговата прва графика е објавена во 1904та.
За време на Првата Светска Војна служи во доброволниот реџимент наречен „Артист Рајфлс“ како и во 60тата дивизија на фронтовите во Франција, Македонија и Палестина. После војната во 1918та е избран за вонреден графички член на Кралската Академија. Во 1924та го заменува Сер. Франклин Шорт на позиција Директор на графичкото школо. Во 1926та е избран за редовен член на Кралската Академија. Помеѓу 1936-1962 е Претседател на Кралското друштво на графички уметници. Во 1956та е избран за сениорски член на Кралската Академија.
Осборн изработува неколку гравури од Дојранскиот фронт и пејсажи од Егејска Македонија во 1917та година, кои се подоцна објавени во 1929та година во серијалот „Модерни Мајстори на гравурата“ објавени од издавачката куќа „Студио“. Еден пример од неговиот Македонски период ен гравурата „Влечна кола со волови, Дијран, Македонија 1917“ објавена во наведената публикација. Еден примерок од оваа гравура е во колекцијата на авторот на ово лексикон.
